芝加哥市内摩天大楼林立，有小华尔街之称，拥有曾为世界上最高建筑物中的三个：110层的西尔斯大厦，高443米;100层的约翰·汉考克中心，高342米;80层的印第安纳州标准石油公司大厦，高345米。每年来芝加哥旅游观光和从事商务活动的人员达2500万人次。
西尔斯大厦坐落在美国芝加哥市的密歇根湖滨，是美国最高的摩天大楼。顶层上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝制外壁和青铜色的玻璃窗户在阳光下璀璨闪烁。大楼地上有110层，地下有3层，占地11,984万平方米。由斯基德莫尔、奥因斯和梅里尔建筑公司设计，采用9个方筒、每个方筒系见方22.86米的钢架机构，合并为矩形而成。由1600名工人用4年时间建成，1974年对外开放。
海军码头是芝加哥有历史意义的建筑物，有20.23万平方米的公园、花园、商店、餐馆和各种具有吸引力的事物。你可享受费里斯转轮和旋转木马的乐趣，参观芝加哥儿童博物馆、地平线舞台和乔比博普小餐馆及爵士乐厅。914米的码头是1909年Burnham计划中提出的几个商业码头里唯一实际建造的。自建于1916年来，它已经历了既有军事又有商业的许多特殊阶段，在数百万美元的整修后，它今天是芝加哥的娱乐和会议首选地之一。年观光人数高达700万人次。
林肯公园动物园是全国历史最悠久的免费公共动物园，也是国内最后的免费动物园之一。你可游览新整修的Kovler海狮池―代代动物园游客前往的传统场所，有港口海豹和加利福尼亚海狮。可在“怪异的东西!”零售店购买怪异的商品并享受“大型猫科动物小餐馆”的乐趣，这是一家俯瞰Kovler狮子棚户外狮子和老虎栖息地的屋顶餐馆。有一个儿童的爱畜动物园、一个美国中西部农场的再现，外加“保护站”―一个交互(式)环境保护学习中心。该动物园位于芝加哥最受人喜爱的公园之一里的湖边平地自行车小道上。林肯公园温室就在隔壁而且也是免费的。林肯公园动物园和温室都受芝加哥公园区的扶持，年观光人数300万人次。
芝加哥中国城牌楼来访芝加哥的游人，少不了也要到南中国城(Chinatown)走一遭。华埠主街叫永活街(Wentowrth Avenue)。一到入口，就望见一座大牌楼，朝外写着“天下为公”，朝内写着“礼义廉耻”街上店铺还是以餐馆为多，其次是礼品店，南货店。紧靠大牌楼，叫安良公所，也就是商会所在，为一栋中国城算讲究的建筑。芝加哥的观光游览车，都是一个中国城的观光节目，除了吃一餐中国饭外，安良公会大楼是必到之处。这里的中华会馆也很有气派。1990年，华埠又新添了一座图书馆，面积1000多平方米，收藏不少中英文书籍，仅杂志就有200种，连光碟式参考工具(CD-ROM)也有数种，陈列在馆。近年来华埠又发展到永活街北面的Archer Avenue ，新建起不少店铺，其中包括世界书局。
芝加哥的市中心在密歇根湖滨。这里是市政、经济、文化、旅游、住宅和社会服务的中心。众多高速公路向这里辐辏而来，无论从哪个方向进入市区，都可以看到那林立的摩天大楼构成的城市天空轮廓线，这是芝加哥著名一景。其中的西尔斯大厦拔地而起，有110层，高443米，比纽约世界贸易中心还要高出近32米，是芝加哥的标志，也是世界上最高的建筑。外装修采用黑色铝和青铜色玻璃，给人以庄严凝重之感，也令人觉得压抑。乘巨型高速电梯，在几十秒内即可到达顶部瞭望台。此时，置身霄汉，望尽天涯路，使人有豁然开朗之感。在能见度极好的情况下，可以看到伊利诺伊、威斯康星、密歇根和印第安纳四州的土地。约翰·汉考克中心大厦共100层，高343，5米，是芝加哥第二著名建筑，如果算上顶部天线，比西尔斯大厦还高数米。日落时分登楼，景象尤为壮丽。城市三面伸向地平线，一面涉临浩阔似海的大湖。夜晚，灯火通明，灼烁灿烂。
芝加哥不仅是个庞大的工商业城市，而且是个文化名城。芝加哥大学久负盛名，它是由洛克菲勒捐款建立的一所私立大学·是国际高级学术研究中心。该校创办的阿岗国家实验室为一重要科研基地。西北大学也是芝加哥一所著名大学，芝加哥交响乐团是世界上最著名的交响乐团之一。芝加哥还有着众多的博物馆。其中菲尔德自然历史博物馆的人类学、人种学陈列，特别是印第安人生活和文化的陈列，可谓系统而丰富。此外，芝加哥美术馆、现代艺术博物馆、科学与工业博物馆均堪称佼佼者。芝加哥美术馆收藏有欧美和东方的雕刻、绘画等等，以及非洲艺术品和早期美洲艺术品，可谓琳琅满目，美不胜收。这些博物馆极大地提高了芝加哥的文化品位。到芝加哥，这些都是必看之处。芝加哥的出版业仅次于纽约，《芝加哥论坛报》被认为是全美最重要的六大报之一。
芝加哥通过奥海尔国际机场与世界各地连接起来。这座位于城北的机场是全世界最繁忙的机场，几乎每分每秒都有飞机起降。仅每年来芝加哥参加各种展览会、博览会和国际会议的人即达百万之众，这是美国其他任何城市无法相比的。
